Cummings pernah menjalinkan hubungan dengan pemain polo Argentina Roberto Villegas, yang telah berhijrah ke Amerik Syarikat pada tahun 1991. Ia adalah perkara biasa bagi pemain polo Argentina untuk direkrut ke dalam pasukan yang dimiliki oleh pemilik tanah yang kaya. Para pemain juga akan dihadiahkan dengan kuda dan penginapan.

Cummings telah bertemu dengan Villegas pada tahun 1995 dan pada tahun 1996 hubungan itu menjadi lebih intim. Dia akan kembali ke Florida untuk musim polo untuk membantunya di ladangnya. Cummings tidak pernah membayar Villegas untuk kerjanya; bagaimanapun, dia membayar sewa dan kos untuk kuda yang dimilikinya yang dipelihara di ladangnya. Cummings mempunyai banyak kawalan ke atas Villegas kerana dia tidak mempunyai pendapatan sebenar. Menjelang pertengahan tahun 1997, ketegangan dalam perhubungan mereka mula kelihatan.

Pada hari kematiannya, Villegas akan bermain dalam kejohanan polo mewakili Argentina. Dia meninggalkan apartmennya dan pergi ke ladang Cummings (di mana dia juga menyimpan peralatannya). Pada pukul 9 pagi, Cummings telah menembak Villegas sebanyak empat kali di dapur kedua rumah utama.

Dia memberitahu penghantar 911 dan polis bahawa dia (Villegas) telah berubah menjadi kasar terhadapnya, mengancamnya dengan pisau. Villegas ditemui dengan sebilah pisau secara menyilang di lengannya. Cummings mengalami luka di lengannya, yang polis syaki dilakukan sendiri. Cummings ditahan atas tuduhan membunuh. Dia diwakili oleh Blair Howard.[1] [3] Firma guaman Howard mendakwa dia adalah salah seorang daripada sepuluh peguam terbaik di negara ini.[4]

Cummings telah disabitkan pada 13 Mei 1998, kerana membunuh secara sukarela dalam kematian teman lelakinya, dan dijatuhkan hukuman penjara 60 hari dan diperintahkan membayar $2,500; dia dibebaskan selepas menjalani hukuman selama 57 hari.[1]